在动漫《海贼王》中，路飞和女帝第一次见面出现在第23集。在这一集中，路飞和他的伙伴们抵达了格兰特线路的阿洛哈城，并意外地遇到了海贼女帝——阿罗哈·汉库克。

女帝汉库克是格兰特线路上的一个强大海贼船长，她拥有着恶魔果实能力，可以令人沉迷于她的美貌之中。路飞和他的伙伴们并不知道女帝的真实身份，只是被她的美貌所吸引，并被她的能力所控制。

在第23集中，路飞和女帝进行了一场激烈的战斗。女帝试图利用自己的能力控制路飞，但路飞凭借着他的意志力和强大的身体素质，成功地抵抗了女帝的攻击，并将她打败。

尽管女帝被打败了，但她对路飞却产生了强烈的兴趣，并开始对他展开追求。从此以后，路飞和女帝之间的纠葛也成为了《海贼王》中的一个重要情节。