海贼王路飞和女帝第一次相见是在第二百四十三集。

当时，路飞和他的船员们来到了女帝波雅汀的领地——阿巴斯坦王国。在这里，他们遭遇了女帝的手下——巴洛克工业的追杀。

在一次激烈的战斗中，路飞和女帝第一次正面交锋。女帝展现了她强大的能力——果实能力“切切果实”，可以将任何物体切割成碎片。而路飞则运用他的橡胶果实能力和无畏的勇气，与女帝展开了一场激烈的对决。

虽然路飞最终战胜了女帝的手下，并成功逃脱了追杀，但他也深刻地认识到了女帝的强大和恐怖。这次相遇也为后来的故事埋下了伏笔，女帝成为了路飞和他的船员们长期的敌手。